탄수화물의 기본, 단당류

단당류

단당류는 가장 단순한 탄수화물로 물에 잘 녹는 결정형이다. 탄소원자 수에 따라 3탄당, 4탄당, 5탄당, 6탄당으로 구분된다. 3탄당과 4탄당은 유리상태로는 존재하지 않아서 식품에서 중요한 당은 주로 5탄당과 6탄당이다.

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5탄당 pentose

5탄당은 자연계애 유리상태로는 거의 존재하지 않으며 주로 다당류나 핵산의 구성성분으로 존재한다. 펜토산(pentosan)은 초식동물에게는 중요한 사료 성분이지만 인체 내에서는 소화효소가 없어 영양성분으로서의 가치는 없다. 자일로오스(xylose), 아라비노오스(arabinose), 리보오스(ribose) 등이 5탄당에 해당한다. 자일로오스는 자당의 60% 정도의 단맛을 가지며 저칼로리 감미료로 이용된다. 아라비노오스는 아라비아 검(arabia gum)의 성분인 아라반(araban)의 구성성분이며, 리보오스는 RNA, ATP, CoA의 구성성분으로 생체 내에서 매우 중요하다.

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6탄당 hexose

6탄당은 자연식품에 많이 들어있으며 식품성분으로 중요한 포도당, 과당, 갈락토오스, 만노오스 등이 있다. 이들 모두 효모에 의해 발효 가능하며 지모헥소오스(zymohexose)라고도 부른다.

 

• 포도당 glucose

포도당은 유리형(포도당으로만 존재) 또는 결합형으로 식물체에 널리 분포하며, 유리상태로는 과일(특히 포도)에 많이 함유되어 있다. 포유동물의 혈액에는 혈당으로 약 0.1% 정도 존재하며, 동물 체내에 글리코겐의 형태로 저장되어 에너지원으로 사용된다. 전분, 글리코겐, 섬유소, 맥아당, 유당, 자당, 배당체(glycoside)를 구성하는 단당류로 α형이 β형보다 더 단맛이 강하다.(=OH기가 평면 아래에 위치해 있을 때)

과당과 포도당이 결합한 것이 설탕이다.

• 과당 fructose

과당은 유리상태로 과일 중에 널리 존재하며, 과당이 포도당과 결합한 상태가 바로 설탕(자당)이다. 벌꿀에도 많이 들어있다. 천연당류 중 가장 단맛이 강하며 감미료로 사용된다. 과당은 결합상태일 때 푸라노오스 형태로 존재하며, 유리상태일 때는 푸라노오스와 피라노오스의 형태로 존재한다. 돼지감자의 다당류 이눌린(inullin)의 구성성분이기도 하다.

 

• 갈락토오스 galactose

갈락토오스는 유리상태로는 존재하지 않고, 자연에서 결합형으로만 존재한다. 체내에서 단백질이나 지방과 결합해 동물의 뇌, 신경조직 내의 지질인 세리브로시드(cerebroside)의 구성성분이 된다. 단맛은 자당을 100으로 했을 때 32 정도된다.

 

• 만노오스 mannose

만노오스는 자연상태에서 유리상태로는 거의 존재하지 않고, α,β의 두 이성체로 존재한다. 곤약의 주성분인 만난(mannan)의 구성 단당류이며, 감자나 백합 뿌리 등에 만난, 갈락토만난(galactomannan)의 형태로 존재한다.

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단당류의 유도체

• 당알코올 sugar alcohols

당알코올은 단당류에 있는 알데히드기 -CHO가 히드록시기 -OH로 환원된 화합물로, 리보오스의 당알콜 리비톨(ribitol), 포도당이 환원된 소르비톨(D-sorbitol), 만노오스가 환원된 만니톨(D-mannitol), 갈락토오스가 환원된 둘시톨(D-dulcitol), 자일로오스가 환원된 자일리톨(xylitol), 환상구조의 당알코올인 이노시톨(inositol) 등이 있다. 이름은 모두 -tol로 끝난다. 소르비톨, 만니톨은 인공감미료로, 자일리톨은 충치예방에 쓰인다. 이노시톨은 두류와 과일 등의 식물에도 존재하지만 동물의 근육, 뇌, 내장 등에 존재해 근육당이라고도 한다.

• 아미노당 amino sugar

아미노당은 6탄당에서 C₂의 히드록시기-OH가 아미노기 -NH₂로 치환된 것이다. 글루코사민(D-glucosamine)은 포도당의 아미노당으로 새우, 게 등 갑각류 껍데기의 주 성분 키틴(chitin, chitosamine)의 구성성분이다. 갈락토사민(D-galactosamine, chondrosamine0은 갈락토오스의 아미노당으로 연골이나 힘줄의 당단백질 중 콘드로이틴 황산염(chondroitin sulfate)의 구성성분이다. D-글루코사민과 L-갈락토사민은 C₄에서 에피머 관계이다.

 

• 데옥시당 deoxy sugar

데옥시당은 단당류에서 산소원자 하나가 제거된 것으로 히드록시기가 수소원자로 치환된 당이다. 데옥시리보오스(D-deoxyribose)는 리보오스(D-ribose)의 C₂에서 산소가 제거된 것으로 DNA의 구성성분이며, 람노오스(L-rhamnose)는 만노오스(L-mannose)의 C6에서 산소가 제거된 메틸 펜토오스(methyl pentose)이고 배당체로 식물의 색소 성분에 존재한다. 푸코오스(L-fucose)는 갈락토오스(L-galactose)의 C6에서 산소가 제거된 것으로 해조류의 다당류인 푸칸(fucan)의 구성성분이다.

 

• 티오당 thio sugar

티오당은 단당류의 C₁의 히드록시기가 황화수소 SH로 치환된 것으로, 티오글루코오스(thioglucose)는 무, 마늘, 고추냉이의 매운맛 성분인 시니그린(sinigrin)의 구성당으로서 배당체로 존재한다. 무, 마늘, 고추냉이가 그래서 함황식품이다.

 

• 배당체 glycoside

배당체는 당류의 환원성 히드록시기(C₁의 글리코시드성 OH기)와 비당류 부분이 글리코시드 결합을 한 것을 말한다. 배당체의 비당류 부분을 아글리콘(aglycone)이라 부르고 아글리콘의 종류에 따라 솔라닌(solanin, 감자의 싹 성분), 안토시아닌(anthocyanin, 가지와 포도처럼 보라색 색소), 나린진(naringin, 밀감), 헤스페리딘(hesperidin, 밀감) 등을 말한다.

함유식품	결합당	배당체	아글리콘
청매실, 살구	겐티오비오스(gentiobiose)	아미그달린(amygdalin)	벤즈알데히드(benzaldehyde), 시안산(HCN)
가지, 검은콩, 포도	포도당, 갈락토오스	안토시아닌(anthocyanin)	안토시아니딘(anthocyanidin)
고추냉이, 겨자	포도당	시니그린(sinigrin)	아릴이소티오시아네이트 (allyisothiocyanate)
밀감	포도당, 람노오스	나린진(naringin)	나린제닌(naringenin)
밀감	포도당 람노오스	헤스페리딘(hesperidin)	헤스페리틴(hesperetin)
감자의 싹	포도당, 갈락토오스, 람노오스	솔라닌(solanine)	솔라니딘(solanidine)
메밀	포도당, 람노오스	루틴(rutin)	퀘르세틴(quercetin)