탄수화물은 자연 상태에서 매우 풍부한 물질로 동물, 식물, 미생물에 다양한 형태로 존재한다. 녹색식물은 광합성을 해서 이산화탄소로부터 포도당을 합성, 포도당 분자들은 합쳐져 녹말이나 섬유소로 저장된다. 녹말은 저장 탄수화물이라 에너지원으로 사용되며, 섬유소는 식물의 세포벽과 섬유질을 구성하는 성분이 된다. 탄소·수소·산소로 구성되어 있고 Cn(H₂O)m의 일반식으로 표시된다. 탄수화물은 분자 내에 2개 이상의 히드록시기(하이드록시기(-OH))와 1개의 알데히드기(알데하이드기(-CHO)) 또는 1개의 케톤기(-CO)를 가지고 있다.
탄수화물의 분류
탄수화물은 구성된 당의 분자수에 따라 단당류, 소당류, 다당류로 분류된다. 한 개의 당으로 구성된 것을 단당류, 2~8개의 당으로 구성된 것을 소당류, 그 이상의 당으로 구성된 것을 다당류라고 한다. "당류(Saccharide)"라는 말은 "당(Sugar)"을 의미하는 그리스어σάκχαρον (sákkharon)에서 유래되었으며, 탄수화물의 과학적 명칭은 단당류나 이당류의 경우 포도당(Glucose), 과당(Fructose), 설탕(Sucrose), 젖당(Lactose)에서처럼 접미사 -ose로 끝나는 경우가 많다.
단당류의 구조와 이름 명명법
단당류는 카르보닐기의 종류와 탄소수에 따라 분류되는데, 카르보닐기가 알데하이드인 것을 알도오스(aldose, 알도스)라고 하고 케톤기인 것을 케토오스(ketose, 케토스)라고 한다. 알도오스에는 -ose를, 케토오스에는 -ulose를 붙여 명명한다. 탄소수가 3,4,5,6개인 알도오스를 각각 트리오스(triose), 테트로오스(tetrose), 펜토오스(pentose), 헥소오스(hexose)라고 하며, 케토오스를 트리우로오스(triulose), 테트루로오스(tetrulose), 펜투로오스(pentulose), 헥수로오스(hexulose)라고 부른다. 알도오스는 3개의 탄소원자에 히드록시기 2개, 알데히드기 1개를 가진 글리세르알데히드(glyceraldehyde)이며, 케토오스는 3개의 탄소원자에 히드록시기 2개, 케톤기 1개를 가진 디히드록시아세톤(dihydroxyacetone)이다.
CH 〓 O CH₂OH
┃ ┃
CHOH CH 〓 O
┃ ┃
CH₂OH CH₂OH
글리세르알데히드 디히드록시아세톤
부제탄소는 서로 다른 4개의 원자나 원자단이 결합되어 있는 탄소를 말하는데, 글리세르알데히드의 3개의 탄소 중에 CHOH가 부제탄소이다. 부제탄소를 가진 글리세르알데히드는 2개의 이성체가 존재하고 이들은 서로 거울상의 관계를 가진다. 이런 입체이성체를 에난티오머(enantiomer)라고 한다. 부제탄소 수가 n개 있으면 가능한 입체이성체의 수는 2ⁿ개가 된다.(Vant Hoff의 법칙) 부재탄소가 많으면 Cn의 n이 제일 큰 것으로 구별한다.(알데하이드/케톤기에서 제일 먼 것)
당의 D형 또는 L형 지정은 알도오스에서는 D-글리세르알데히드를 기준으로 하고, 여기에 탄소사슬이 증가한 당을 D형으로 하며 각각의 거울상 입체이성체를 L형으로 표시한다. 케토오스에서는 에리트룰로오스(erythulose)를 기준으로 케톤기로부터 가장 멀리 있는 부제탄소의 입체배치에 따라 D형과 L형으로 표시한다. 자연계에서는 D형의 당이 많이 존재한다.
CHO ┃ CHO
H ─┃─ OH ┃ OH ─ ┃ ─ H
CH₂OH ┃ CH₂OH
D-글리세르알데히드 거울 L-글리세르알데히드
부제탄소에 의해 생기는 입체이성체 중에서 한 개의 탄소원자에서만 원자단이 다르게 배치되어 있는 2개의 당을 서로 에피머(epimer)라고 부른다. 포도당과 갈락토오스는 4번째 탄소에 결합되어 있는 수소와 히드록시기가 서로 다르게 배치되어 있어 에피머에 해당한다. 부제탄소를 갖는 이성체들의 용액은 편광을 통과할 때 편광면을 회전시키는 광학적 성질을 가지고 있고, 이들을 광학이성체(optical isomer)라고 한다. 편광면을 오른쪽으로 회전시키는 것을 우선성(+)이라 하고, 왼쪽으로 회전시키는 것을 좌선성(-)으로 표시, 각각의 당 이름 앞에 붙인다. 우선성의 D-포도당은 D(+)-포도당으로 표시한다. 편광면을 회전시키는 정도를 선광도(specific rotation)이라고 하는데 용액에 우선성과 좌선성의 이성체가 동량 존재할 경우, 광학적 활성이 서로 상쇄되어 없어지며 이러한 혼합물을 라세미체(racemic mixture)라고 한다.
당의 쇄상구조와 환상구조
사슬모양의 당에 있는 알데히드기 또는 케톤기는 C₄ 또는 C5에 결합된 히드록시기와 반응하여 헤미아세탈(hemiacetal)을 형성하여 고리모양의 환상구조를 이룬다. 당이 환상구조를 형성해 생긴 C1의 히드록시기를 글리코시드성 히드록시기 또는 헤미아세탈성 히드록시기라고 한다. 5각형인 푸라노오스(furanose), 6각형인 피라노오스(pyranose)가 있다. 포도당의 환상구조에서는 부제탄소인 C₁에 결합된 수소와 히드록시기의 입체배치에 따라 두 개의 이성체가 생길 수 있다. C1에 결합된 히드록시기가 평면 아래로 배치되면 α형, 평면 위로 배치되면 β형이라고 하며, 이들 이성체를 아노머(anomer)라고 한다.
환원당과 비환원당
당이 환상구조를 형성할 때 알데히드기 또는 케톤기가 히드록시기와 헤미아세탈히드록시기를 형성한다. 글리코시드성 히드록시기는 환원성을 가지므로 글리코시스성 히드록시기를 가진 당을 환원당(reducing sugar)이라고 하며, 이를 갖지 않는 당을 비환원당(nonreducing sugar)이라고 한다. 모든 단당류와 이당류 중 맥아당과 유당은 환원당이며, 자당은 비환원당이다.
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